/ Лекция 07.Алканы.Циклоалканы 19.08.09. Получение циклоалканов из нефти


Урок №10. Циклоалканы - ХиМуЛя.com

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов Cnh3n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение

t°пл.,°С

t°кип.,°С

Циклопропан

-126,9

-33

Метилциклопропан

-177,2

0,7

Циклобутан

- 80

13

Метилциклобутан

-149,3

36,8

Циклопентан

- 94,4

49,3

Метилциклопентан

-142,2

71,9

Циклогексан

6,5

80,7

Изомерия циклоалканов 

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия. 

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

 

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные анимация:

 

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

 

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. 

Реакции горения:                                                                          

Cnh3n + 3n/2O2 -t → nCO2 + nh3O +Q 

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами.

1) Галогенирование:

C3H6 + Br2 → C3H6Br2      (1,3-дибромпропан )         

циклопропан     

2) Гидрирование:            

C4H8 + h3    -t,Ni или Pt →    C4h20      ( бутан )

циклобутан                         

3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): 

C3H6 + HI → Ch4-Ch3-Ch3I         (  1- йодпропан )                       

 

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами. 

1) Галогенирование:                   

C6h22   +   Br2   -t →     C6h21Br   +   HBr

                                     бромциклогексан 

Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):

         C6h22    -t=300˚С ,Pt,Pd→    C6H6 + 3h3

                                                      бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных)

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:

C6H6 + h3-t,p,Ni→ C6h22

 

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца): 

Br-Ch3-Ch3-Ch3-Br + Mg    -t →      MgBr2 + C3H6

или

Cl-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

sites.google.com

Лекция 07.Алканы.Циклоалканы 19.08.09

Алканы. Циклоалканы

Алканы

Углеводороды общей формулы – Cnh3n+2. Гомологический ряд алканов.

Физические свойства алканов – см. учебник.

Способы получения алканов

Источники промышленного получения алканов – природный газ, нефть.

Синтетические способы (применяются, в основном, в лабораторных условиях для получения сложных алканов):

1. Гидрирование алкенов и алкинов

2. Восстановление галогеналканов

3. Реакция Дюма

4. Реакция Вюрца

5. Реакция Кольбе

\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\ (вставка)

Химическая реакция – это, как правило, многостадийный процесс. Она начинается с разрыва связей в исходных соединениях, после чего образуются новые связи и новые соединения. В ходе реакции образуются неустойчивые промежуточные частицы. Последовательность всех стадий называется механизмом реакции.

Активные частицы – это частицы, обладающие высокой химической активностью, они инициируют реакцию.

Электрофил – электронодефицитная частица, атакует в места повышенной электронной плотности.

Нуклеофил – электроноизбыточная частица, атакует в места пониженной электронной плотности.

Радикал – электронейтральная частица, атакует неполярные и малополярные связи.

Активные частицы могут образоваться в результате разрыва химической связи. Малополярные связи разрываются гомолитически, и образуются два радикала; полярные связи разрываются гетеролитически, и образуются нуклеофил и электрофил:

\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\\

Химические свойства алканов

Алканы – наиболее инертные в химическом отношении вещества.

Связи С-С и С-Н малополярны и устойчивы к атаке электрофилов и нуклеофилов, они разрываются под действием радикалов.

1. Реакции радикального замещения (SR).

а) галогенирование:

механизм реакции – цепной радикальный:

Скорость реакции у первичного, вторичного и третичного углеродов различна: она увеличивается в ряду: С(1) < С(2) < С(3) (см. предыдущую схему).

Причем в этом отношении хлорирование мало избирательно, бромирование гораздо более избирательно из-за меньшей активности радикала Br.

б) нитрование:

в паровой фазе при 400-500о;

жидкофазное – при 110-140о (Коновалов)

2. Окисление:

Алканы – одни из самых трудно окисляемых веществ. При комнатной температуре на них не действуют даже сильные окислители.

При горении алканы превращаются в СО2 и Н2О.

Регулируемое окисление кислородом при 200о и 90 атм. протекает в жидкой фазе с расщеплением С-С-связей и образованием смеси карбоновых кислот.

Например, промышленный способ получения уксусной кислоты:

3. Термическое расщепление и крекинг:

Крекинг очень широко применяется в переработке нефти для получения высокооктанового топлива.

Отдельные представители алканов – см. учебник.

Циклоалканы

Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью.

Общая формула – Сnh3n (моноциклические незамещенные).

Циклоалканы различаются по:

- величине цикла,

- количеству циклов,

- способу соединения циклов.

Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан

(формулы с пояснением).

Полициклические:

а) Конденсированные (аннелированные):

б) Мостиковые:

в) Спироуглеводороды:

Теория напряжений (Байер)

Отклонение геометрического угла от валентного угла 109о создает напряжение в цикле:

Циклопропан

"Банановые" связи промежуточные по своему характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.

Способы получения циклоалканов

1. Дегидрирование дигалогеналканов (вариант реакции Вюрца):

2. Циклоприсоединение:

3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):

Химические свойства циклоалканов

1. Реакции малых циклов:

2. Реакции средних циклов практически такие же, как и для ациклических алканов.

Окисление:

Отдельные представители циклоалканов – см. учебник.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 157 – 182.

19.09.08

7

studfiles.net

5.3. Получение циклоалканов

5.3.1. Получение циклогексана. Циклогексан в промышленности получают в основном из бензола путем его гидрирования на соответствующем катализаторе:

Ni, Pt, Pd 3Н2 + . (5.23)

Еще одним источником получения циклогексана могут быть легкие бензиновые фракции некоторых нефтей, содержащие повышенное количество циклогексана и метилциклопентана. В США на долю такого источника приходится около 5 % производимого циклогексана.

5.3.2. Получение циклогептана

циклогептадиен циклогептан

5.3.3. Получение циклооктана. Его можно получить по реакции Реппе:

4Н2

4СНСН . (5.25)

циклооктатетраен циклооктан

или, что экономичнее:

4Н2

2СН2 = СН – СН = СН2 . (5.26)

5.3.4. Получение циклододекана

3Н2 3СН2 – СН = СН – СН2 . (5.27)

1,3,9-циклододекатриен циклододекан

5.3.5. Получение гибридных и конденсированных циклоалканов. Гид­ри­рование циклоалканов на Ni-содержащем катализаторе (ноcитель Al2O3) протекает количественно при 100 оС: тетралин (в паровой фазе) нафталин декалин (в жидкой фазе).

Контрольные вопросы

1. Назовите месторождения нефтей, наиболее богатые циклоалканами.

2. Как распределяются циклоалканы в различных фракциях нефти?

3. Приведите примеры структурных формул различных типов цикло­алканов. Назовите эти соединения.

4. Приведите реакции изомеризации, характерные для циклоалканов.

5. Приведите реакции гидрирования трех-, четырех-, пяти- и шестичленных циклоалканов и условия их проведения. Каково значение этих реакций в нефтепереработке?

6. Приведите реакции окисления циклогексана с целью получения капролактама и адипиновой кислоты.

7. Приведите реакции галогенирования, пербромирования и гидрогало­гени­рования циклических углеводородов.

8. Приведите реакции термического распада циклоалканов.

9. Приведите реакции получения циклоалканов различных типов.

Тема 6.

Физические и химические свойства аренов

6.1. Типы аренов и концентрация их в нефтях и их фракциях

Доля аренов в различных нефтях может колебаться от 15 % и выше. Среднее содержание аренов в нефтях стран СНГ, определенное на основе изучения 400 образцов, составило, % масс.: а) в малопарафинистых – 37,4; среднепарафинистых – 30,6; высокопарафинистых – 20,8.

Многолетние исследования, проведенные Ф. Д. Россини с сотрудниками на примере месторождения Понка-Сити (Оклахома, США), позволили выделить, идентифицировать и установить свыше 100 аренов. В бензиновых фракциях были выделены бензол, толуол и все теоретически возможные изомеры аренов С8 и С9. Соотношение этих аренов таково: С6:С7:С8:С9=1:3:7:8. Преобладающими аренами в бензиновых фракциях являются толуол, м-ксилол и 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол). Там же найден в небольшом количестве гибридный углеводород – индан:

В нефти Понка-Сити обнаружены все теоретически возможные изомеры аренов С10 во фракциях до 200 оС. Как и в случае аренов С8 иС9 , среди аренов С10 преобладают метилзамещенные 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и др. В этой же фракции выделены 1- и 2-метилинданы. Во фракции 230 – 275 оС найдены бензольные углеводороды, ди- или тризамещенные, причем один или два заместителя – это метильные группы и один заместитель в виде длинной, слаборазветвленной алкильной структуры. Этот последний заместитель иногда имеет изопреноидную или псевдоизопреноидную структуру.

В керосиновых фракциях найдены нафталин и его гомологи. Там же обнаружен и дифенил с гомологами, но в меньшем количестве, чем представители нафталинового ряда.

;

нафталин дифенил

К гибридным углеводородам, присутствующим в газойлевых фракциях,

относятся аценафтен флуорен и их гомологи.

аценафтен флуорен

Арены с тремя конденсированными кольцами представлены антраценом, фенантреном и их производными:

; фенантрен антрацен

В высококипящих фракциях выделены арены с четырьмя конденсированными кольцами:

антрацен 1,2-бензпирен 3.4-бензфенантрен тетрацен

Гибридные углеводороды могут содержать от одного до трех ароматических кольца и несколько циклических, например:

имеются также данные о наличии в нефти аренов с пятью-семью конденсированными кольцами: ; ; .

перилен 1,12-бензперилен коронен

studfiles.net

Получение циклоалканов

Связь Получение циклоалканов

просмотров - 147

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. К примеру, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов. Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, к примеру, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Вопросы для закрепления темы:

1. К какому классу углеводородов относятся циклоалканы?

2. Где встречаются циклоалканы?

3. Какие виды изомерии для них характерны?

4. Почему циклоалканы в отличие от алканов вступают в реакции присоединœения?

5. Какой тип гибридизации характерен для циклоалканов?

6. Какие спосбы получения циклоалканов вы знаете?

7. От чего зависят химические свойства циклоалканов?

8. Где применяются циклоалканы?

Лекция № 16: Алкены. Изомерия. Номенклатура. Свойства и получение.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов Cnh3n.

Простейшие представители:

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

В образовании такой связи принимают участие атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

Строение двойной связи С=С

Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всœегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осœевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей сосœедних sp2-гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz) С–Н σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)

σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. По этой причине молекула этилена имеет плоское строение:

Модели молекулы этилена

По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. В молекуле пропилена СН2=СН–СН3 в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН3). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН3, имеющей тетраэдрическое строение, т.к. данный атом углерода sp3-гибридизован.

Аналогичное строение имеют другие алкены.

Читайте также

  • - Получение циклоалканов.

    1. Каталитическое гидрирование ароматических углеводородов: С6Н6 + 3Н2 C6h22. 2. Дегалогенирование дигалогеноалканов с помощью цинка, магния или натрия (в основном для получения малых циклов): АЛКЕНЫ Фрагмент молекулы, содержащий двойную связь, плоский, углы между... [читать подробенее]

  • - Получение циклоалканов

    1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7. 2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы... [читать подробенее]

  • oplib.ru

    Циклоалканы. - химия, уроки

    План учебного занятия № 20

    Дата Предмет Химия группа

    Ф.И.О. преподавателя: Кайырбекова И.А.

    Тема: Циклоалканы.

    Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических  соединений.  

    Задачи: Образовательные:

    - продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие о  карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов; рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов; изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

    Развивающие:

     - развивать когнитивную сферу учащихся ; общеучебные умения и навыки учащихся;  развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

    Воспитательные:

    - прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

    Тип урока:  урок усвоения новых знаний.

    ІІ. Ожидаемые результаты:

    А) Учащиеся должны знать: строение, свойства циклоалканов

    Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать

    б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

    ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия: словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный IV. Средства: интерактивная доска, учебник

    Ход урока

    1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.

    2. Актуализация опорных знании:

    Решить задачу:

    При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.3. Фронтальная беседа по вопросам:а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?б) Почему углеводороды называют предельными?в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?д) В чем причина многообразия органических соединений?

    II. Изучение нового материала (лекция)1. Понятие о циклопарафинах.Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:

    Общая формула циклопарафинов: СпН2п.Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:

    2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. 

    Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.  Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.

    б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

    4. Физические свойства циклопарафинов.При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

    5. Химические свойства.По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

    а) Присоединение брома Получение циклопарафинов.

    а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.

    б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

    7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

    IV. Закрепление знаний и умений.

    Задача 1. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молек. формулу данного

    вещества.

    Задача 2. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14. Определите молекулярную формулу данного вещества.

    V. Домашнее задание: Конспект читать. 11-13 упр стр 38

    №1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.

    №2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.

    №3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.

    Циклоалканы

    1. Понятие о циклопарафинах.Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:Общая формула циклопарафинов: СпН2п.Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. 

    3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.  Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.

    б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

    4. Физические свойства циклопарафинов.При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

    5. Химические свойства.По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

    а) Присоединение брома

    Получение циклопарафинов.

    а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.

    б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

    7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

    V. Домашнее задание: Конспект

    №1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.

    №2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.

    №3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.

    kopilkaurokov.ru


    Смотрите также